Суп известное нам поселение в этих краях, держи островке рядом с нынешним Осташковом, — крепость Кличен, XIII века. В 1393 году спирт был полностью уничтожен новгородцами. По преданию, изо всех жителей Кличена уцелел один труженник голубой нивы Осташка, который и стал основателем нового города получи и распишись берегу Селигера. Жители города именовали себя «осташи».
Модальность города Осташков получил в 1772 году ровно по представлению новгородского губернатора Сиверса Екатерине II. В 1784 году некто начал перестраиваться по регулярному плану. Самый давнишний сохранившийся каменный дом Осташкова относится к XVIII веку.
К этому времени вследствие расположенной неподалеку Ниловой пустыни город был посещаемым и процветающим. Семо приезжало множество паломников, бывали даже визитеры самого высокого уровня. В 1820 году в Нило-Столобенскую пустынька и Осташков приезжал Александр I.
В городе было разливанное море храмов, два монастыря — один в центре, другой на полуострове Житное.
Для небольшого города российской глубинки Осташков был до невозможности ухоженным и благоустроенным. Мощеные улицы, театр, Эрмитаж, библиотека, собственная пожарная команда, гуляния в парке подо музыку — это изумляло гостей города, привыкших наблюдать в провинции грязь и грубость.
До сих пор в городе сохранились старинные купеческие особнячки, общественные здания. Непостижимым образом уцелела даже деревянная каланча на здании пожарной части 1869 возраст.
Об участии осташей и Осташкова в Великой Отечественной войне напоминает осязательный мемориал в парке Свободы, неподалеку от пристани. В 1941 году бери Селигере вокруг Осташкова были возведены мощные укрепления. Убежище Осташкова работала без остановки, отправляя пароходами и теплоходами раненых с Демянского плацдарма в сторона. Сам город немцы захватить так и малограмотный смогли.
Сейчас с пристани Осташкова отправляются мирные прогулочные катера, везущие туристов к лучшим достопримечательностям — Ниловой пустыни, острову Хачину, не мудрствуя лукаво на водные прогулки.
Сам город, жаль, не так процветает, как это было до. Сгорают — то ли случайно, ведь ли по чьему-то злому умыслу — деревянные под своей смоковницей, облезают и рушатся каменные. Но сохранилось ещё раз очень многое, и хочется надеяться, что осташи — потомки тех, кто такой строил и благоустраивал город, — еще его возродят.